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噻吩(Thiophene)，系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯，CAS号110-02-1。从结构式上看，噻吩是一种杂环化合物，也是一种硫醚。分子式C4H4S，分子量84.14。熔点-38℃，沸点84℃，密度1.051g/cm3。在常温下，噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩天然存在于石油中，含量可高达数个百分点。工业上，用于乙基醇类的变性。和呋喃一样，噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭，形成离域键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。
噻吩(thiophene)，含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。分子式 C4H4S。存在于煤焦油和页岩油中;由煤焦油分馏得到的粗苯和粗萘中，粗苯中含约0.5%。无色、有难闻的臭味的液体。熔点-38.2℃，沸点84.2℃ ，相对密度1.0649(20/4℃)。由于它的沸点为84℃，与苯接近，很难用蒸馏的方法将它们分开。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。噻吩具有芳香性 ，与苯相似，比苯更容易发生亲电取代反应，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ，生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性，例如，烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩，可得二氢噻吩，以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩，可得四氢噻吩。工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。实验室中噻吩用1，4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应，能生成2，5-二甲基噻吩。噻吩在许多场合可代替苯，用作制取染料和塑料的原料，但由于性质较为活泼，一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。
无色流动性液体,有类似苯的芳香气味。易燃。有毒,经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。禁止与强氧化剂接触。噻吩与苯一样,能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。
噻吩存在于炼焦生成的粗苯馏分中，为焦油杂质。因噻吩与苯的沸点接近，难以用一般的分馏法将二者分开。溶剂萃取法。加氢精制法成本高、投资大，工业化生产不可取;硫酸法污染严重、收率低、后处理困难，也属落后工艺，有少量焦化厂采用此法生产少量噻吩;溶剂萃取法投资小、收率高、产品纯度高，适于规模化生产。我国还未能很好地对噻吩进行提取、精制，浪费了有限的资源，并对环境造成了严重污染。在很多以苯为溶剂的化学合成中，因有微量噻吩存在而严重影响产品质量，甚至报废。
世界上第一套生产噻吩的工业化装置采用丁烷与硫的气相催化法工艺(nobiloil法，soccong-vaccum 公司开发)，收率为40%，此方法于1950年获专利， 60年代因收率低、设备腐蚀严重、污染环境而停产。较新的方法有：①气相催化法，由丁烯、丁二烯、正丁醇、丁烯醛连续与二硫化碳或二氧化硫在碱促进的金属氧化物催化剂存在下于500℃反应，得到噻吩及其衍生物;②由呋喃或甲基呋喃与二硫化碳在杂多酸催化下于400℃反应，制备噻吩和甲基噻吩，收率可达93%，催化剂寿命长，不必周期再生，是一种有前途的合成工艺;③丁烷与硫气相混合，于600℃ 快速反应;④在氧化铁存在下，乙炔通过加热至 300℃的黄铁矿反应;⑤无水丁二酸钠与三硫化二磷在高温和二氧化碳气流中反应。工业上，噻吩用丁烷与硫作用制取，丁烷首先脱氢，然后再与硫关环，形成噻吩。实验室中，噻吩用 1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应，能生成2,5-二甲基噻吩。
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